Acide ursolique - Ursolic acid
|
|
| Noms | |
|---|---|
|
Nom IUPAC
Acide 3β-Hydroxyurs-12-en-28-oïque
|
|
|
Nom IUPAC préféré
(1 S ,2 R ,4a S ,6a S ,6b R ,8a R ,10 S ,12a R ,12b R ,14b S )-10-Hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a- acide heptaméthyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadécahydropicène-4a(2 H )-carboxylique |
|
| Autres noms
Prunol, Malol, Acide β-ursolique, NSC4060, CCRIS 7123, TOS-BB-0966
|
|
| Identifiants | |
|
Modèle 3D ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.000.941 
|
|
CID PubChem
|
|
| UNII | |
|
Tableau de bord CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Propriétés | |
| C 30 H 48 O 3 | |
| Masse molaire | 456,711 g·mol -1 |
| Point de fusion | 285 à 288 °C (545 à 550 °F ; 558 à 561 K) |
|
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
  |
|
| Références de l'infobox | |
L'acide ursolique (parfois appelé urson , prunol , malol ou acide 3β-hydroxyurs-12-en-28-oïque ), est un triterpénoïde pentacyclique identifié dans les cires épicuticulaires des pommes dès 1920 et largement présent dans les pelures de pommes. fruits, ainsi que dans les herbes et les épices comme le romarin et le thym .
Occurrence naturelle
L'acide ursolique est présent dans de nombreuses plantes, comme le Mirabilis jalapa , ainsi que dans de nombreux fruits et herbes utilisés dans la vie quotidienne (ex : pommes , basilic et basilic sacré , myrtilles , canneberges , fleur de sureau , menthe poivrée , romarin , lavande , origan , thym , aubépine et pruneaux ). Les pelures de pomme contiennent de grandes quantités d'acide ursolique et de composés apparentés.
Effets biochimiques potentiels
Un certain nombre d'effets biochimiques potentiels de l'acide ursolique ont été étudiés, mais aucune étude clinique n'a démontré ses bienfaits pour la santé humaine. In vitro , l'acide ursolique inhibe la prolifération de divers types de cellules cancéreuses en inhibant la voie d'activation de STAT3 , et peut également diminuer la prolifération des cellules cancéreuses et induire l' apoptose . Il a également été démontré que l'acide ursolique inhibe l' expression de JNK et l' activation de l' IL-2 des cellules T leucémiques JURKAT, entraînant une réduction de la prolifération et de l'activation des cellules T. L'acide ursolique est un faible inhibiteur de l' aromatase (IC 50 = 32 M), et il a été démontré qu'il augmente la quantité de muscle et de graisse brune et diminue l' obésité de graisse blanche et les affections associées lorsqu'il est ajouté à des régimes alimentaires donnés à des souris. À des concentrations physiologiques, l'acide ursolique induit également une éryptose (la mort cellulaire suicidaire semblable à l' apoptose dans les globules rouges défectueux). Il a été trouvé qu'il réduit l'atrophie musculaire et stimule la croissance musculaire chez la souris, montre également une cardioprotection potentielle .
Chez la souris, l'acide ursolique induit une régénération neurale après une lésion du nerf sciatique. Chez les souris atteintes de sclérose en plaques chronique , l'acide ursolique a réduit les dommages supplémentaires aux neurones et a aidé à reconstruire les gaines protectrices recouvrant les neurones, apparemment en supprimant les cellules immunitaires Th17 et en activant les cellules précurseurs qui mûrissent en cellules productrices de gaine de myéline , appelées oligodendrocytes . L'acide ursolique améliore les déficits cognitifs induits par l'acide domoïque chez la souris. L'acide ursolique améliore les troubles cognitifs induits par un régime riche en graisses en bloquant le stress du réticulum endoplasmique et les voies inflammatoires médiées par la kinase IκB β/ facteur nucléaire-κB chez la souris. L'acide ursolique atténue les déficits cognitifs induits par les lipopolysaccharides dans le cerveau de souris en supprimant les voies inflammatoires médiées par p38 / NF-κB . L'acide ursolique améliore les déficits cognitifs et atténue les dommages oxydatifs dans le cerveau des souris sénescentes induits par le D-galactose . L'acide ursolique améliore la régénération du foie de souris après une hépatectomie partielle. L'acide ursolique améliore le système immunitaire cellulaire et la fonction des cellules bêta pancréatiques chez des souris diabétiques induites par la streptozotocine nourries avec un régime riche en graisses. UA a augmenté la masse musculaire squelettique, ainsi que la force de préhension et la capacité d'exercice. Amélioration de l'endurance, réduction de l'expression des gènes impliqués dans le développement de l'atrophie musculaire et diminution des indicateurs de fatigue accumulée et de stress induit par l'exercice.
Chez le rat, l'acide ursolique a amélioré la stéatose hépatique induite par un régime riche en graisses et amélioré les troubles métaboliques dans la stéatose hépatique non alcoolique induite par un régime riche en graisses.
Les usages
L'acide ursolique peut être trouvé dans les plantes utilisées pour les additifs cosmétiques. L'acide ursolique peut servir de matériau de départ pour la synthèse de dérivés bioactifs plus puissants, tels que des agents antitumoraux expérimentaux.