Chlorure d'acétyle - Acetyl chloride
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| Des noms | |||
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Nom IUPAC préféré
Chlorure d'acétyle |
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Nom IUPAC systématique
Chlorure d'éthanoyle |
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| Autres noms
Chlorure d'acyle
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| Identifiants | |||
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Modèle 3D ( JSmol )
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| 605303 | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Carte Info ECHA |
100 000 787 
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| Numéro CE | |||
| 1611 | |||
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PubChem CID
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| Numéro RTECS | |||
| UNII | |||
| Numéro UN | 1717 | ||
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |||
| CH 3 COCl | |||
| Masse molaire | 78,49 g / mol | ||
| Apparence | Liquide incolore | ||
| Densité | 1,104 g / ml, liquide | ||
| Point de fusion | −112 ° C (−170 ° F; 161 K) | ||
| Point d'ébullition | 52 ° C (126 ° F; 325 K) | ||
| Réagit avec l'eau | |||
| -38,9 · 10 -6 cm 3 / mol | |||
| Structure | |||
| 2,45 D | |||
| Dangers | |||
| Pictogrammes SGH |
  
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| Mot de signalisation SGH | Danger | ||
| H225 , H302 , H314 , H318 , H335 , H402 , H412 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P363 , P370 + 378 , P403 + 233 | |||
| NFPA 704 (diamant de feu) | |||
| point de rupture | 4 ° C (39 ° F; 277 K) | ||
| 390 ° C (734 ° F; 663 K) | |||
| Limites d'explosivité | 7,3 à 19% | ||
| Composés apparentés | |||
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Chlorures d'acyle apparentés
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Chlorure de propionyle Chlorure de butyryle |
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Composés apparentés
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Acide acétique Anhydride acétique Bromure d'acétyle |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |||
Le chlorure d'acétyle (CH 3 COCl) est un chlorure d'acyle dérivé de l'acide acétique . Il appartient à la classe des composés organiques appelés halogénures d'acyle . Il est incolore, corrosif, volatil liquide . Sa formule est généralement abrégée en AcCl.
La synthèse
À l'échelle industrielle, la réaction de l'anhydride acétique avec le chlorure d'hydrogène produit un mélange de chlorure d'acétyle et d'acide acétique:
- (CH 3 CO) 2 O + HCl → CH 3 COCl + CH 3 CO 2 H
Itinéraires de laboratoire
Le chlorure d'acétyle a été préparé pour la première fois en 1852 par le chimiste français Charles Gerhardt en traitant l'acétate de potassium avec du chlorure de phosphoryle .
Le chlorure d'acétyle est produit en laboratoire par réaction de l'acide acétique avec des agents chlorodéshydratants tels que PCl 3 , PCl 5 , SO 2 Cl 2 , phosgène ou SOCl 2 . Cependant, ces méthodes donnent généralement du chlorure d'acétyle contaminé par des impuretés de phosphore ou de soufre, qui peuvent interférer avec les réactions organiques.
Autres méthodes
Lorsqu'il est chauffé, un mélange de chlorure de dichloroacétyle et d'acide acétique donne du chlorure d'acétyle. Il peut également être synthétisé à partir de la carbonylation catalytique du chlorure de méthyle . Il résulte également de la réaction de l'acide acétique, de l' acétonitrile et du chlorure d'hydrogène .
Occurrence
On ne s'attend pas à ce que le chlorure d'acétyle existe dans la nature, car le contact avec l' eau l' hydrolyserait en acide acétique et en chlorure d'hydrogène . En fait, s'il est manipulé à l'air libre, il dégage une «fumée» blanche résultant de l'hydrolyse due à l'humidité de l'air. La fumée est en fait de petites gouttelettes d' acide chlorhydrique et d'acide acétique formées par hydrolyse.
Les usages
Le chlorure d'acétyle est utilisé pour les réactions d'acétylation, c'est-à-dire l'introduction d'un groupe acétyle. L'acétyle est un groupe acyle de formule-C (= O) -CH 3 . Pour plus d'informations sur les types de réactions chimiques que peuvent subir des composés tels que le chlorure d'acétyle, voir halogénure d'acyle . Deux grandes classes d'acétylations comprennent l' estérification et la réaction de Friedel-Crafts .
Esters et amide d'acide acétique
Le chlorure d'acétyle est un réactif pour la préparation d'esters et d'amides d'acide acétique, utilisé dans la dérivatisation d' alcools et d' amines . Une classe de réactions d'acétylation est l' estérification .
- CH 3 COCl + HO-CH 2 -CH 3 → CH 3 -COO-CH 2 -CH 3 + HCl
Fréquemment, de telles acylations sont effectuées en présence d'une base telle que la pyridine , la triéthylamine ou le DMAP , qui agissent comme catalyseurs pour aider à promouvoir la réaction et comme bases neutralisent le HCl résultant . De telles réactions se dérouleront souvent via le cétène .
Acétylations Friedel-Crafts
Une deuxième classe majeure de réactions d'acétylation sont les réactions de Friedel-Crafts .