Bleu brillant FCF - Brilliant Blue FCF

Bleu brillant FCF
Bleu brillant FCF ball-and-stick.png
Bleu acide 9.svg
Noms
Nom IUPAC
disodique;2-[[4-[éthyl-[(3-sulfonatophényl)méthyl]amino]phényl]-[4-[éthyl-[(3-sulfonatophényl)méthyl]azaniumylidène]cyclohexa-2,5-dien-1- ylidène]méthyl]benzènesulfonate
Autres noms
FD & C bleu n ° 1
Acid Blue 9
D & C bleu n ° 4
Alzen alimentaire bleu n ° 1
Atracid Bleu FG
Bleu # 1 Lac
érioglaucine
Eriosky bleu
bleu patenté AR
Xylène Bleu VSG
C.I. 42090, Basacid Blue 755, Sulfacid Brilliant Blue 5 J, Neolan Blue EA
Brilliant Blue FD
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.021.219 Modifiez ceci sur Wikidata
numéro E E133 (couleurs)
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C37H36N2O9S3.2Na/c1-3-38(25-27-9-7-11-33(23-27)49(40,41)42)31-19-15-29 (16-20- 31)37(35-13-5-6-14-36(35)51(46,47)48)30-17-21-32(22-18-30)39(4-2)26-28- 10-8-12-34(24-28)50(43,44)45;;/h5-24H,3-4,25-26H2,1-2H3,(H2-,40,41,42,43, 44,45,46,47,48 ;;/q;2*+1/p-2 ChèqueOui
    Clé : SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L ChèqueOui
  • InChI=1/C37H36N2O9S3.2Na/c1-3-38(25-27-9-7-11-33(23-27)49(40,41)42)31-19-15-29 (16-20- 31)37(35-13-5-6-14-36(35)51(46,47)48)30-17-21-32(22-18-30)39(4-2)26-28- 10-8-12-34(24-28)50(43,44)45;;/h5-24H,3-4,25-26H2,1-2H3,(H2-,40,41,42,43, 44,45,46,47,48 ;;/q;2*+1/p-2
    Clé : SGHZXLIDFTYFHQ-NUQVWONBAU
  • CCN(CC1=CC(=CC=C1)S(=O)(=O)[O-])C2=CC=C(C=C2)C(=C3C=CC(=[N+](CC)CC4 =CC(=CC=C4)S(=O)(=O)[O-])C=C3)C5=CC=CC=C5S(=O)(=O)[O-].[Na+]. [Non+]
Propriétés
C 37 H 34 N 2 Na 2 O 9 S 3
Masse molaire 792,85 g/mol
soluble
Dangers
NFPA 704 (diamant de feu)
2
1
0
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Le bleu brillant FCF ( Blue 1 ) est un composé organique synthétique utilisé principalement comme colorant bleu pour les aliments transformés, les médicaments, les compléments alimentaires et les cosmétiques. Il est classé comme colorant triarylméthane et est connu sous divers noms, tels que FD&C Blue No. 1 ou Acid Blue 9. Il est désigné par le numéro E E133 et a un indice de couleur de 42090. Il a l'apparence d'une poudre bleue et est soluble dans l'eau et le glycérol, avec une absorption maximale à environ 628 nanomètres . C'est l'un des plus anciens additifs de couleur approuvés par la FDA et il est généralement considéré comme non toxique et sans danger.

Production

Le bleu brillant FCF est un colorant synthétique produit par condensation d' acide 2-formylbenzènesulfonique et de l'aniline appropriée suivie d'une oxydation. Il peut être associé à la tartrazine (E102) pour produire différentes nuances de vert.

Il s'agit généralement d'un sel disodique. Le sel de diammonium porte le numéro CAS 2650-18-2 . Les sels de calcium et de potassium sont également autorisés. Il peut également apparaître comme un aluminium lac . La formation chimique est C 37 H 34 N 2 Na 2 O 9 S 3 .

Les colorants apparentés sont le vert acide CI 3 (CAS#4680-78-8) et le vert acide 9 (CAS#4857-81-2). Dans ces colorants, le groupe acide 2-sulfonique est remplacé par H et Cl, respectivement.

De nombreuses tentatives ont été faites pour trouver des colorants naturels de couleur similaire qui sont aussi stables que le Brilliant Blue FCF. Les pigments bleus doivent posséder de nombreuses caractéristiques chimiques, notamment une conjugaison de liaisons pi, des cycles aromatiques, des hétéroatomes et des groupes hétéroatomes, et des charges ioniques afin d'absorber la lumière rouge de faible énergie. La plupart des colorants bleus naturels sont soit instables, bleus uniquement dans des conditions alcalines, soit toxiques ; de bons candidats pour d'autres recherches sur l'utilisation comme colorants naturels comprennent les dérivés d' anthocyanine et de trichotomie . Aucun remplacement pour Brilliant Blue FCF n'a été trouvé pour une utilisation dans les boissons.

Bonbons Jolly Rancher bleu et rouge . La couleur bleue est le colorant bleu brillant FCF

Applications

Vodka au sirop de Curaçao Bleu

Comme beaucoup d'autres additifs colorants, l'utilisation principale du Blue No. 1 est de corriger ou d'améliorer la coloration naturelle ou de donner aux composés incolores une teinte vive.

Aux États-Unis, des deux colorants bleus approuvés (l'autre étant le carmin d'indigo , ou FD&C Blue #2), le Brilliant Blue FCF est le plus courant des deux. En tant que couleur bleue, le bleu brillant FCF se trouve souvent dans la barbe à papa , la crème glacée , les pois transformés en conserve , les soupes en sachet, les colorants alimentaires en bouteille , les glaçages, les sucettes glacées, les produits aromatisés aux myrtilles , les médicaments pour enfants, les produits laitiers , les bonbons, les boissons gazeuses et les boissons. , en particulier la liqueur Blue Curaçao . Il est également utilisé dans les savons , shampoings , bains de bouche et autres applications d'hygiène et de cosmétiques.

Le bleu brillant FCF est largement utilisé comme agent traceur de l'eau. En raison de sa capacité à conserver la couleur pendant de longues périodes, Brilliant Blue FCF surpasse les autres colorants traceurs. De plus, Brilliant Blue FCF a un faible niveau de toxicité qui est favorable pour l'environnement. Cependant, Brilliant Blue FCF a des impacts différents sur différents sols. Le bleu brillant FCF est attiré et absorbé dans les sols acides en raison de sa grande taille et de sa charge ionique. La composition du sol et la vitesse d'écoulement affectent également le niveau de sorption du bleu brillant FCF.

Le colorant bleu brillant FCF dans les boissons, comme les sodas, peut être utilisé dans l' expérience de la bouteille bleue . Dans ces aliments, le colorant et les agents réducteurs sont incorporés dans la même solution. Lorsque la solution est bleue, l'oxygène est présent. Lors de l'ajout de NaOH, une réaction se produit qui élimine l'oxygène, rendant la solution limpide. Le colorant redevient bleu une fois réoxydé en faisant tourbillonner la solution, en incorporant l'oxygène de l'air comme agent oxydant .

Santé et sécurité

Au Royaume-Uni, les chocolats Smarties étaient colorés au Brilliant Blue FCF (en haut) jusqu'en 2008, puis remplacés par un colorant naturel à la spiruline (en bas).

Le colorant est mal absorbé par le tractus gastro-intestinal et 95 % du colorant ingéré se retrouve dans les selles.

Lorsqu'il est appliqué sur la langue ou la peau rasée, Brilliant Blue FCF peut être absorbé directement dans la circulation sanguine.

En raison de ses propriétés non toxiques, le Brilliant Blue FCF a été utilisé comme colorant biologique. Lorsqu'il est dissous dans un milieu acide, ce colorant a été utilisé pour colorer les parois cellulaires, les bactéries et les cellules fongiques. Le colorant n'inhibe la croissance d'aucune de ces espèces.

Pour des raisons similaires, le Brilliant Blue FCF est également utilisé dans les dispositifs médicaux hémostatiques , notamment le HEMOPATCH, conçu pour être placé sur les tissus saignants et coaguler le sang. Une faible concentration de Brilliant Blue FCF est placée à l'arrière de l'HEMOPATCH par incréments de 1 cm, permettant aux chirurgiens de couper avec précision et d'indiquer le côté de l'HEMOPATCH qui est un agent hémostatique actif pour un placement correct.

Le bleu brillant FCF est un colorant alimentaire approuvé et une substance pharmacologiquement inactive pour les formulations médicamenteuses dans l'UE et aux États-Unis. Il est également légal dans d'autres pays. Il a la capacité d'induire des réactions allergiques chez les personnes souffrant d'asthme modéré préexistant. En 2003, la FDA des États-Unis a publié un avis de santé publique pour avertir les prestataires de soins de santé de la toxicité potentielle de ce colorant synthétique dans les solutions d'alimentation entérale. Les limites légales suivantes s'appliquent dans l'UE (E 131) et dans d'autres pays : 150 à 300 mg/kg selon le type d'aliment. Limite de sécurité pour les aliments et les médicaments : 0,1 mg/jour par kg de poids corporel. La DJA pour le bleu brillant FCF est de 6 mg/kg.

Recherche biomédicale

Le bleu brillant FCF et des colorants similaires tels que le bleu brillant G sont des inhibiteurs des récepteurs purinergiques, des récepteurs responsables des réponses inflammatoires et d'autres processus cellulaires.

Les scientifiques qui menaient des études in vivo sur des composés pour réduire la gravité de l'inflammation à la suite d'une lésion expérimentale de la moelle épinière avaient précédemment testé un composé appelé OxATP pour bloquer un récepteur clé de l' ATP dans les neurones de la colonne vertébrale . Cependant, l'OxATP a des effets secondaires toxiques et doit être injecté directement dans la moelle épinière ; en cherchant des alternatives, ils ont noté que Brilliant Blue FCF a une structure similaire. Cela les a amenés à tester un colorant connexe, Brilliant Blue G (également connu sous le nom de Coomassie Brilliant Blue ) chez des rats, qui a amélioré la récupération après une lésion de la moelle épinière tout en les rendant temporairement bleus.

Lorsque les plaquettes lavées humaines sont évaluées à l'aide de la turbidimétrie, il a été constaté que le bleu brillant FCF affecte l'agrégation plaquettaire en bloquant les canaux Panx1 . Ces effets inhibiteurs sur le changement de forme induit par le collagène et l'agrégation maximale ont été montrés par des concentrations élevées (1 mM) du colorant mais pas par des concentrations plus faibles (100 M). La concentration efficace de 1 mM est 1,59 fois supérieure à la concentration maximale autorisée d'environ 0,63 mM de bleu brillant FCF selon l'Autorité européenne de sécurité des aliments.

Les scientifiques mènent des études pour mieux comprendre les effets du Brilliant Blue FCF lors de l' explantation d'une greffe veineuse . Le bleu brillant FCF entrave les récepteurs purinergiques , limitant la prolifération cellulaire pouvant conduire à une hyperplasie intimale . Les effets du Brilliant Blue FCF ont été testés sur des cellules aortiques de rat. Il a été constaté que le bleu brillant FCF avait un impact positif en limitant le développement de l'hyperplasie intimale après une procédure de greffe veineuse.

Les références

Lectures complémentaires

  • Hansen WH, Fitzhugh OG, Nelson AA, Davis KJ (janvier 1966). "Toxicité chronique de deux colorants alimentaires, le bleu brillant FCF et l'indigotine". Toxicologie et pharmacologie appliquée . 8 (1) : 29-36. doi : 10.1016/0041-008X(66)90097-4 . PMID  5950860 .
  • Borzelleca JF, Depukat K, Hallagan JB (avril 1990). « Études de toxicité/cancérogénicité à vie de FD & C Blue No. 1 (FCF bleu brillant) chez les rats et les souris". Toxicologie alimentaire et chimique . 28 (4) : 221–34. doi : 10.1016/0278-6915(90)90034-K . PMID  2358248 .
  • Brown JP, Dorsky A, Enderlin FE, Hale RL, Wright VA, Parkinson TM (février 1980). "Synthèse de FD & C Blue No. 1 marqué au 14C (Brilliant Blue FCF) et son absorption intestinale et son devenir métabolique chez le rat". Toxicologie alimentaire et cosmétique . 18 (1) : 1-5. doi : 10.1016/0015-6264(80)90002-4 . PMID  7372204 .

Liens externes