Fucose - Fucose

l -Fucose
L-Fucose.png
Structure chimique du L-Fucose.png
Des noms
Nom IUPAC
(2 S , 3 R , 4 R , 5 S ) -6-méthyltétrahydro- 2 H -pyran-2,3,4,5-tétraol
Autres noms
6-désoxy- l- galactose
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C6H12O5 / c1-2-3 (7) 4 (8) 5 (9) 6 (10) 11-2 / h2-10H, 1H3 / t2-, 3 +, 4 +, 5-, 6? / m0 / s1  Chèque Oui
    Clé: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N  Chèque Oui
  • InChI = 1 / C6H12O5 / c1-2-3 (7) 4 (8) 5 (9) 6 (10) 11-2 / h2-10H, 1H3 / t2-, 3 +, 4 +, 5-, 6? / m0 / s1
    Clé: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB
  • O [C @@ H] 1 [C @ H] (O) [C @@ H] (OC (O) [C @ H] 1O) C
Propriétés
C 6 H 12 O 5
Masse molaire 164,16
Page de données supplémentaires
Indice de réfraction ( n ),
constante diélectrique r ), etc.

Données thermodynamiques
Comportement de phase
solide – liquide – gaz
UV , IR , RMN , MS
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Chèque Oui   vérifier  ( qu'est-ce que c'est    ?) Chèque Oui ☒ N
Références Infobox

Fucose est un hexose sucre désoxy avec la formule chimique C 6 H 12 O 5 . On le trouve sur les glycanes N- liés à la surface des cellules des mammifères , des insectes et des plantes . Le fucose est la sous-unité fondamentale du polysaccharide d' algue fucoïdane . Le noyau α (1 → 3) lié du fucose est un antigène glucidique suspecté pour l' allergie à médiation IgE .

Deux caractéristiques structurales distinguent des autres fucose présent de six atomes de carbone chez les mammifères: l'absence d'un hydroxyle groupe sur le carbone en position 6 (C-6) (ce qui rend un sucre déoxy ) et le L -configuration . Il équivaut au 6-désoxy- l - galactose .

Dans les structures glycanes contenant du fucose, les glycanes fucosylés, le fucose peut exister en tant que modification terminale ou servir de point d'attache pour l'ajout d'autres sucres. Dans les glycanes N humains humains, le fucose est le plus souvent lié en α-1,6 à la β- N- acétylglucosamine terminale réductrice. Cependant, le fucose aux extrémités non réductrices lié α-1,2 au galactose forme l' antigène H , la sous-structure des antigènes des groupes sanguins A et B.

Le fucose est libéré des polymères contenant du fucose par une enzyme appelée α- fucosidase trouvée dans les lysosomes .

l -Fucose a plusieurs applications potentielles dans les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et les compléments alimentaires

La fucosylation des anticorps a été établie pour réduire la liaison au récepteur Fc des cellules Natural Killer et ainsi réduire la cytotoxicité cellulaire dépendante de l'antigène. Par conséquent, des anticorps monoclonaux afucosylés ont été conçus pour recruter le système immunitaire contre des cancers. Des cellules ont été fabriquées dans des lignées cellulaires déficientes en enzyme pour la fucosylation centrale ( FUT8 ), améliorant ainsi la destruction cellulaire in vivo.

Voir également

Les références