Mercaptan de pamplemousse - Grapefruit mercaptan
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Des noms | |||
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Nom IUPAC préféré
2-[(1 R )-4-Méthylcyclohex-3-én-1-yl]propane-2-thiol |
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Autres noms
mercaptan de pamplemousse
1- p -menthène-8-thiol α,α,4-triméthylcyclohex-3-ène-1-méthane thiol thioterpinéol |
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Identifiants | |||
Modèle 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |||
Carte Info ECHA | 100.072.886 | ||
Numéro CE | |||
CID PubChem
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UNII | |||
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |||
C 10 H 18 S | |||
Masse molaire | 170,31 g/mol | ||
Densité | 1,03 g / cm 3 | ||
Point de fusion | < 25 °C (77 °F; 298 K) | ||
Point d'ébullition | 58 °C (136 °F; 331 K) à 0,33 mmHg | ||
Dangers | |||
Pictogrammes SGH | |||
Mot de signalisation SGH | Avertissement | ||
H302 , H315 , H319 | |||
P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P501 | |||
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |||
Références de l'infobox | |||
Le mercaptan de pamplemousse est le nom commun d'un composé organique naturel présent dans le pamplemousse . Il est un monoterpénoïde contenant un thiol (également connu comme un mercaptan) de groupe fonctionnel . Structurellement, un groupe hydroxy du terpinéol est remplacé par le thiol dans le mercaptan de pamplemousse, il est donc également appelé thioterpinéol . Les thiols volatils ont généralement des odeurs très fortes, souvent désagréables, qui peuvent être détectées par les humains à de très faibles concentrations. Le mercaptan de pamplemousse a une odeur très puissante, mais pas désagréable, et c'est le constituant chimique principalement responsable de l'arôme du pamplemousse. Cet arôme caractéristique est une propriété de l' énantiomère R. uniquement .
Le mercaptan de pamplemousse pur, ou les huiles dérivées d'agrumes riches en mercaptan de pamplemousse, sont parfois utilisés en parfumerie et dans l'industrie des arômes pour conférer des arômes et des saveurs d'agrumes. Cependant, les deux industries recherchent activement des substituts aux mercaptans de pamplemousse pour une utilisation comme aromatisant de pamplemousse , car ses produits de décomposition sont souvent très désagréables pour l'odorat humain.
Le seuil de détection de l' énantiomère (+)-( R ) du mercaptan de pamplemousse est de 2x10 -5 ppb, soit de manière équivalente une concentration de 2x10 -14 . Cela correspond à pouvoir détecter 2x10 -5 mg dans une tonne d'eau - l'un des seuils de détection les plus bas jamais enregistrés pour un composé naturel.
Voir également
- Nootkatone , un autre composé aromatique dans le pamplemousse
- Terpinéol , où un hydroxyle est à la place du thiol
Les références
- ^ Buettner A.; Schieberle P. (1999). « Caractérisation des matières volatiles les plus odorantes dans le jus de pamplemousse frais et pressé à la main (Citrus paradisi Macfayden) ». J. Agric. Chimie alimentaire . 47 (12) : 5189-5193. doi : 10.1021/jf990071l . PMID 10606593 .
- ^ Lehmann D.; Dietrich A.; Hener U.; Mosandl A. (1994). « Composés d'arôme stéréoisomères. LXX : 1- p -menthène-8-thiol : séparation et évaluation sensorielle des énantiomères par chromatographie en phase gazeuse énantiosélective-olfactométrie". Analyse phytochimique . 6 (5) : 255-257. doi : 10.1002/pca.28000060506 .
- ^ Demole, E., Enggist, P., & Ohloff, G. (1982). "1-p-Menthene-8-thiol: Un puissant constituant d'impact de saveur de jus de pamplemousse (Citrus parodisi MACFAYDEN)". Helvetica Chimica Acta . 65 (6): 1785-1794. doi : 10.1002/hlca.19820650614 .CS1 maint : utilise le paramètre auteurs ( lien )