Miconazole - Miconazole
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| Donnée clinique | |
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| Appellations commerciales | Desenex, Monistat, autres |
| AHFS / Drugs.com | Monographie |
| MedlinePlus | a601203 |
| Voies administratives |
Topique , vaginale , sublabiale |
| code ATC | |
| Statut légal | |
| Statut légal | |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | <1% après application sur la peau |
| Liaison protéique | 88,2% |
| Métabolisme | CYP3A4 |
| Demi-vie d' élimination | 20-25 heures |
| Excrétion | Principalement des matières fécales |
| Identifiants | |
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| Numero CAS | |
| CID PubChem | |
| IUPHAR/BPS | |
| Banque de médicaments | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Tableau de bord CompTox ( EPA ) | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.041.188 
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| Données chimiques et physiques | |
| Formule | C 18 H 14 Cl 4 N 2 O |
| Masse molaire | 416,127 g·mol -1 |
| Modèle 3D ( JSmol ) | |
| Chiralité | Melange racemique |
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| (Vérifier) | |
Le miconazole , vendu entre autres sous le nom de marque Monistat , est un médicament antifongique utilisé pour traiter la teigne , le pityriasis versicolor et les infections à levures de la peau ou du vagin. Il est utilisé pour le ver annulaire du corps , de l' aine (démangeaison de l' athlète ) et des pieds (pied d'athlète). Il est appliqué sur la peau ou le vagin sous forme de crème ou de pommade.
Les effets secondaires courants incluent des démangeaisons ou une irritation de la zone dans laquelle il a été appliqué. On pense que l' utilisation pendant la grossesse est sans danger pour le bébé. Le miconazole appartient à la famille des imidazoles . Il agit en diminuant la capacité des champignons à fabriquer de l' ergostérol , une partie importante de leur membrane cellulaire .
Le miconazole a été breveté en 1968 et approuvé pour un usage médical en 1971. Il figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé .
Utilisations médicales
Le miconazole est principalement utilisé en externe pour le traitement de la teigne, y compris l' eczéma et le pied d'athlète . L'application interne est utilisée pour le muguet buccal ou vaginal ( infection à levures ). Ce gel oral peut également être utilisé pour le trouble des lèvres, la chéilite angulaire et d'autres systèmes associés.
Au Royaume-Uni, le miconazole peut être utilisé pour traiter le muguet buccal néonatal , tandis que l'alternative nystatine n'est autorisée que pour les patients de plus d'un mois, mais des interactions médicamenteuses sont possibles.
Effets secondaires
Le miconazole est généralement bien toléré. Le gel buccal peut provoquer une sécheresse de la bouche, des nausées et un goût désagréable chez environ 1 à 10 % des personnes. Les réactions anaphylactiques sont rares. Le médicament prolonge l' intervalle QT .
Interactions
La substance est partiellement absorbée dans le tractus intestinal lorsqu'elle est utilisée par voie orale, comme avec le gel buccal, et éventuellement lorsqu'elle est utilisée par voie vaginale. Cela peut entraîner une augmentation des concentrations de médicaments métabolisés par les enzymes hépatiques CYP3A4 et CYP2C9 , car le miconazole inhibe ces enzymes. De telles interactions se produisent par exemple avec les anticoagulants du type warfarine , la phénytoïne , certains antipsychotiques atypiques plus récents , la ciclosporine et la plupart des statines utilisées pour traiter l' hypercholestérolémie .
Ces interactions ne sont pas pertinentes pour le miconazole appliqué sur la peau.
Contre-indications
Le miconazole est contre-indiqué chez les personnes qui utilisent certains médicaments métabolisés par le CYP3A4, pour les raisons mentionnées ci-dessus :
- médicaments qui prolongent également l'intervalle QT en raison de problèmes potentiels de rythme cardiaque
- alcaloïdes de l'ergot de seigle
- statines
- triazolam et midazolam oral
- sulfamides pouvant provoquer une hypoglycémie (faible taux de sucre dans le sang)
Pharmacologie
Mécanisme d'action
Le miconazole inhibe l'enzyme fongique 14α-stérol déméthylase , entraînant une production réduite d'ergostérol. En plus de ses actions antifongiques, le miconazole, de manière similaire au kétoconazole , est connu pour agir comme un antagoniste du récepteur des glucocorticoïdes .
Pharmacocinétique
Après application sur la peau, le miconazole peut être mesuré dans la peau jusqu'à quatre jours, mais moins de 1 % est absorbé dans la circulation sanguine. Lorsqu'il est appliqué sur la muqueuse buccale (et éventuellement aussi pour un usage vaginal), il est significativement absorbé. Dans la circulation sanguine, 88,2 % sont liés aux protéines plasmatiques et 10,6 % aux cellules sanguines . La substance est partiellement métabolisée via l'enzyme hépatique CYP3A4 et principalement éliminée via les fèces.
Chimie
Les solubilités de la poudre de nitrate de miconazole sont de 0,03 % dans l'eau, de 0,76 % dans l'éthanol et jusqu'à 4 % dans l'acide acétique.
Autres utilisations
Le miconazole est également utilisé dans le développement du film Ektachrome dans le rinçage final du procédé Kodak E-6 et du procédé Fuji CR-56 similaire, remplaçant le formaldéhyde . Fuji Hunt inclut également du miconazole comme additif de rinçage final dans sa formulation du procédé de développement de négatifs couleur à accès rapide C-41RA.
Marques et formules
Traitement oral : (noms de marque Daktarin au Royaume-Uni, Fungimin Oral Gel au Bangladesh) :
- Gel oral 24 mg/ml (20 mg/g)
- Oravig 50 mg une fois par jour, comprimé buccal :
En 2010, la Food and Drug Administration des États-Unis a approuvé les comprimés buccaux Oravig (miconazole) une fois par jour pour le traitement local de la candidose oropharyngée, plus communément appelée muguet, chez les adultes et les enfants de 16 ans et plus. Oravig est la seule formulation de prescription orale locale de miconazole approuvée pour cette utilisation aux États-Unis
Traitement externe de la peau (marques Desenex et Zeasorb aux États-Unis et au Canada, Micatin, Monistat-Derm, Daktarin en Inde, au Royaume-Uni, en Australie, en Belgique et aux Philippines, Daktar en Norvège, Fungidal au Bangladesh, Decocort en Malaisie)
- Crème topique : 2-5%
- Association : crème hydrocortisone/miconazole à 1% et 2%, respectivement (Daktacort au Royaume-Uni, Daktodor en Grèce)
- Poudre à saupoudrer : poudre à 2% avec chlorhydrate de chlorhexidine (mycoDust)
Traitement vaginal (marques Miconazex, Monistat, Femizol ou Gyno-Daktarin au Royaume-Uni) :
- Pessaires : 200 ou 100 mg
- Crème vaginale : 2% (traitement de 7 jours), 4% (traitement de 3 jours)
- Combinaison : crème à 2 % avec 100 ou 200 mg
Les références
Liens externes
- Processus Kodak E6 Ektachrome (transparence couleur) manuel de traitement Z-119
- Processus Kodak E6 Manuel de traitement Q-LAB Z-6 (plus de détails que le manuel de traitement Z119 ci-dessus)
- "Miconazole" . Portail d'information sur les médicaments . Bibliothèque nationale de médecine des États-Unis.