Néohespéridine dihydrochalcone - Neohesperidin dihydrochalcone

Néohespéridine dihydrochalcone
Néohespéridine dihydrochalcone.png
Des noms
Nom IUPAC préféré
(1 2 S ,1 3 R ,1 4 R ,1 5 R ,1 6 S ,3 2 S ,3 3 R ,3 4 S ,3 5 S ,3 6 R )-1 3 ,1 4 ,1 5 ,3 4 ,3 5 ,5 3 ,5 5 ,9 3 -Octahydroxy-3 6 -(hydroxyméthyl)-9 4 -méthoxy-1 6 -méthyl-2,4-dioxa-1(2),3(3, 2)-bis(oxana)-5(1,4),9(1)-dibenzenanonaphan-6-one
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.039.965 Modifiez ceci sur Wikidata
numéro E E959 (agents de glaçage, ...)
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C28H36O15/c1-11-21(34)23(36)25(38)27(40-11)43-26-24(37)22(35)19(10-29)42-28( 26)41-13-8-16(32)20(17(33)9-13)14(30)5-3-12-4-6-18(39-2)15(31)7-12/ h4,6-9,11,19,21-29,31-38H,3,5,10H2,1-2H3/t11-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26 +,27-,28+/m0/s1 ☒N
    Clé : ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N ☒N
  • InChI=1/C28H36O15/c1-11-21(34)23(36)25(38)27(40-11)43-26-24(37)22(35)19(10-29)42-28( 26)41-13-8-16(32)20(17(33)9-13)14(30)5-3-12-4-6-18(39-2)15(31)7-12/ h4,6-9,11,19,21-29,31-38H,3,5,10H2,1-2H3/t11-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26 +,27-,28+/m0/s1
    Clé : ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHBZ
  • C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([ C@@H]([C@H](O[C@H]2OC3=CC(=C(C(=C3)O)C(=O)CCC4=CC(=C(C=C4)OC) O)O)CO)O)O)O)O)O
Propriétés
C 28 H 36 O 15
Masse molaire 612,58 g/mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox

La néohespéridine dihydrochalcone , parfois abrégée en néohespéridine DC ou simplement NHDC , est un édulcorant artificiel dérivé des agrumes .

Il est particulièrement efficace pour masquer les goûts amers d'autres composés présents dans les agrumes, notamment la limonine et la naringine . Industriellement, il est produit en extrayant la néohespéridine de l' orange amère , puis en l'hydrogénant pour produire du NHDC.

Découverte

La NHDC a été découverte dans les années 1960 dans le cadre d'un programme de recherche du Département de l'agriculture des États-Unis visant à trouver des méthodes permettant de minimiser le goût des arômes amers dans les jus d'agrumes. La néohespéridine est l'un de ces composés amers. Lorsqu'il est traité avec de l'hydroxyde de potassium ou une autre base forte, puis hydrogéné catalytiquement , il devient NHDC.

Profil

Le NHDC à l'état pur se présente sous la forme d'une substance blanche qui n'est pas sans rappeler le sucre en poudre . Il a un goût sucré intense car il stimule le récepteur sucré TAS1R2 + TAS1R3 chez l'homme, bien que cela dépende de l'espèce, car le récepteur équivalent chez le rat ne répond pas à la molécule.

Il est environ 1500 à 1800 fois plus sucré que le sucre à des concentrations seuils ; environ 340 fois plus sucré que le sucre. Sa puissance est naturellement affectée par des facteurs tels que l'application dans laquelle il est utilisé et le pH du produit.

Comme d'autres glycosides très sucrés , tels que la glycyrrhizine et ceux trouvés dans la stévia , le goût sucré de NHDC a un début plus lent que celui du sucre et persiste dans la bouche pendant un certain temps.

Contrairement à l' aspartame , le NHDC est stable aux températures élevées et aux conditions acides ou basiques, et peut donc être utilisé dans des applications qui nécessitent une longue durée de conservation. Le NHDC lui-même peut rester sans danger pour les aliments jusqu'à cinq ans lorsqu'il est stocké dans des conditions optimales.

Le produit est bien connu pour avoir un fort effet synergique lorsqu'il est utilisé avec d'autres édulcorants artificiels tels que l' aspartame , la saccharine , l' acésulfame de potassium et le cyclamate , ainsi qu'avec des alcools de sucre tels que le xylitol . L'utilisation de NHDC renforce les effets de ces édulcorants à des concentrations inférieures à celles qui seraient autrement nécessaires ; de plus petites quantités d'autres édulcorants sont nécessaires. Cela offre un avantage en termes de coût.

Homologation et sécurité

Le NHDC est approuvé dans l' Union européenne en tant qu'édulcorant (E-959) depuis 1994, ainsi qu'en tant qu'arôme (FL-16.061). Il est également répertorié comme exhausteur de goût généralement reconnu comme étant sûr par l' Association des fabricants d'arômes et d'extraits .

En novembre 2020, la FDA a publié une lettre de non-objection au statut généralement reconnu comme sûr de la néohespéridine dihydrochalcone (NHDC). La FDA a conclu que NHDC est GRAS (basé sur des procédures scientifiques) pour son utilisation prévue. Le NHDC est destiné à être utilisé comme édulcorant dans diverses catégories d'aliments à des niveaux maximum de 10-1000 ppm.

NHDC est également inclus à la fois dans la Pharmacopée européenne et la Pharmacopée des États-Unis , pour être utilisé comme excipient dans les produits pharmaceutiques.

La sécurité du NHDC a été largement testée. Des études d'innocuité ont indiqué que le NHDC n'est ni toxique, ni mutagène, ni cancérigène. Comme les autres flavonoïdes, le NHDC est facilement métabolisé par le microbiote intestinal en produits inoffensifs.

Les usages

Dans les aliments, il est utilisé comme exhausteur de goût à des concentrations d'environ 4 à 5 parties par million (ppm) et comme édulcorant artificiel à environ 15 à 20 ppm.

Masquage

Pharmaceutiques entreprises sont friands du produit comme un moyen de réduire l'amertume de pharmacologiques des médicaments en comprimés sous forme, et il a été utilisé pour le bétail alimentation comme un moyen de réduire le temps d'alimentation. Il est également largement préféré pour une utilisation dans des produits autrement naturellement amers .

Améliorateur

En tant qu'exhausteur de goût , le NHDC est utilisé dans une large gamme de produits et est indiqué par le numéro E E 959. Il est particulièrement connu pour améliorer les effets sensoriels (appelés dans l'industrie « sensation en bouche »). Un exemple de ceci est « onctuosité » dans les produits laitiers tels que le yogourt et la crème glacée .

Autres utilisations

Les autres produits dans lesquels NHDC peut être trouvé peuvent inclure une grande variété de boissons, alcoolisées et non alcoolisées, des aliments salés , du dentifrice , des bains de bouche et des condiments tels que le ketchup et la mayonnaise . Le NHDC est également utilisé comme excipient dans les produits pharmaceutiques pour masquer le goût amer de certains principes actifs pharmaceutiques .

Les références

Lien interne

Liens externes