Néotame - Neotame
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
acide (3 S )-3-[(3,3-Diméthylbutyl)amino]-4-{[(2 S )-1-méthoxy-1-oxo-3-phénylpropan-2-yl]amino}-4-oxobutanoïque |
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| Autres noms
E961 ; N -( N -(3,3-Diméthylbutyl)- L -α-aspartyl)- L -phénylalanine 1-méthyl ester
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.109.344 
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| numéro E | E961 (agents de glaçage, ...) |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 20 H 30 N 2 O 5 | |
| Masse molaire | 378,469 g·mol -1 |
| Apparence | poudre blanche |
| Point de fusion | 80,9 à 83,4 °C (177,6 à 182,1 °F ; 354,0 à 356,5 K) |
| 12,6 g/kg à 25 °C | |
| Dangers | |
| NFPA 704 (diamant de feu) | |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Neotame , également connu sous le nom commercial Newtame , est un édulcorant artificiel non calorique et un analogue de l' aspartame de NutraSweet . En masse , il est 8000 fois plus sucré que le saccharose . Il n'a pas de saveurs indésirables notables par rapport au saccharose. Il rehausse les saveurs originales des aliments . Il peut être utilisé seul, mais est souvent mélangé à d'autres édulcorants pour augmenter leur douceur individuelle (c'est-à-dire leur effet synergique ) et diminuer leurs mauvais goûts ( par exemple la saccharine ). Il est chimiquement un peu plus stable que l'aspartame. Son utilisation peut être rentable par rapport à d'autres édulcorants car de plus petites quantités de néotame sont nécessaires.
Il est adapté à une utilisation dans carbonatées des boissons non alcoolisées, des yaourts , des gâteaux, des poudres de boisson, les gommes de bulles entre autres aliments. Il peut être utilisé comme édulcorant de table pour les boissons chaudes comme le café. Il couvre les goûts amers (ex : caféine ).
En 2002, la FDA l'a approuvé comme édulcorant et exhausteur de goût non nutritif aux États-Unis dans les aliments en général, à l'exception de la viande et de la volaille. En 2010, il a été approuvé pour une utilisation dans les aliments au sein de l' UE avec le numéro E E961 . Il a également été approuvé comme additif dans de nombreux autres pays en dehors des États-Unis et de l'UE.
Son métabolisme est rapide et il ne se retient pas dans l'organisme. Le méthanol se forme dans son métabolisme. Seules des traces de néotame sont ajoutées aux aliments, la quantité de méthanol est donc insignifiante pour la santé. Il est sans danger pour les diabétiques de type 2 et ceux atteints de phénylcétonurie .
Les scientifiques français Claude Nofre et Jean-Marie Tinti ont inventé le néotame. En 1992, ils ont déposé un brevet pour le néotame aux États-Unis, qui a été accordé en 1996.
Sécurité
Aux États-Unis et dans l'UE, la dose journalière admissible (DJA) de néotame pour l'homme est de 0,3 et 2 mg par kg de poids corporel (mg/kg de poids corporel), respectivement. La NOAEL pour l'homme est de 200 mg/kg de poids corporel par jour au sein de l'UE. Les apports journaliers possibles estimés à partir des aliments sont bien en deçà des niveaux de DJA. Le néotame ingéré peut former de la phénylalanine , mais dans le cadre d'une utilisation normale du néotame, cela n'est pas significatif pour les personnes atteintes de phénylcétonurie . Il n'a pas non plus d'effets indésirables chez les diabétiques de type 2 . Il n'est pas considéré comme cancérigène ou mutagène .
Le Centre pour la science dans l'intérêt public classe le néotame comme sûr.
Douceur
Le néotame est doux car il se lie aux récepteurs TAS1R2 de la bouche en tant qu'agoniste . L'aspartame se lie au même récepteur.
Les solutions aqueuses de néotame, dont la douceur est équivalente à celle des solutions aqueuses de saccharose , augmentent de manière logarithmique en douceur relative à mesure que la concentration en saccharose d'une solution de saccharose relativement sucrée augmente, jusqu'à ce qu'un plateau soit atteint. La douceur maximale est atteinte à des concentrations de solution de néotame relativement aussi sucrées qu'une solution aqueuse à 15,1 % de saccharose en poids, c'est- à- dire à 15,1 % d'équivalence saccharose (SE%). A titre de comparaison, l' acésulfame K , le cyclamate et la saccharine atteignent leur douceur maximale à 11,6 % SE, 11,3 % SE et 9 % SE, respectivement.
Chimie
Structure
Le néotame est formellement une amine secondaire du 3,3-diméthylbutanal et de l'aspartame. Ce dernier est un dipeptide de phénylalanine et d'acide aspartique . Néotame possède 2 stéréocentres et 4 stéréoisomères . La douceur est due au stéréoisomère (2 S ), (3 S ).
Propriétés et réactivité
Le néotame a une stabilité similaire à celle de l'aspartame, mais a une plus grande stabilité, en particulier dans les aliments chauffés et laitiers. L'augmentation de la température, de l'humidité ou du pH augmente les pertes et sont les principales propriétés pertinentes d'un aliment lorsque l'on considère la stabilité du néotame. Par exemple, environ 90 % du néotame d'origine reste après 8 semaines de stockage dans des boissons à pH 3,2. Le néotame est particulièrement stable sous forme de poudre sèche à température et humidité ambiantes même s'il est mélangé avec par exemple du glucose ou de la maltodextrine , et est relativement inerte dans les aliments contenant des sucres réducteurs comme le fructose .
Contrairement à l' aspartame, le néotame ne forme pas dicétopipérazines via intra-moléculaire cyclisation en raison de sa substitution N-alkyle avec du 3,3-diméthylbutyle. Cela augmente sa stabilité thermique.
Plus de 1000 g de néotame se dissolvent dans 1 kg d'éthanol à 15 °C. A 15 °C, la solubilité du néotame est de 10,6 g/kg dans l'eau et de 43,6 g/kg dans l'acétate d'éthyle . A 25 °C, les solubilités sont respectivement de 12,6 g/kg et 77,0 g/kg. A 40 °C, les solubilités sont respectivement de 18,0 g/kg et 238 g/kg. A 50 °C, les solubilités sont respectivement de 25,2 g/kg et 872 g/kg. Le néotame est acide et sa solution à 0,5 % en poids a un pH de 5,80.
Fabrication
Industriellement, le néotame est fabriqué à partir de 3,3-diméthylbutanal et d'aspartame par amination réductrice . Ils sont dissous dans du méthanol , du palladium sur charbon catalyseur est ajouté, de l'air est remplacé par de l' hydrogène et la réaction est conduite à température ambiante sous pression pendant quelques heures. Le catalyseur est filtré. Cela peut être aidé avec de la terre de diatomées . Le méthanol est distillé suivi par l'ajout d'eau. Le mélange est refroidi pendant quelques heures, le néotame est isolé par centrifugation , lavé à l'eau et séché sous vide . Le néotame est broyé à la taille appropriée.
Métabolisme
Chez les humains et de nombreux autres animaux comme les chiens, les rats et les lapins, le néotame est rapidement, mais incomplètement absorbé. Lui ou ses métabolites ne sont pas retenus ou concentrés dans des tissus spécifiques.
Chez l'homme, à des doses orales d'environ 0,25 mg par kg de poids corporel (mg/kg de poids corporel), environ 34 % sont absorbés dans le sang. La pharmacocinétique des doses orales de 0,1 à 0,5 mg/kg de poids corporel est quelque peu linéaire, et à de telles doses, la concentration maximale de néotame dans le plasma sanguin est atteinte après environ 0,5 heure avec une demi-vie d'environ 0,75 heure. Dans le sang et dans l'organisme en général, les estérases non spécifiques dégradent le néotame en néotame désestérifié et en méthanol , qui est la principale voie métabolique chez l'homme. Le néotame désestérifié a une demi-vie plasmatique d'environ 2 heures et est le principal métabolite plasmatique.
Chez l'homme, plus de 80 % de la dose orale initiale est excrétée dans les fèces et l'urine dans les 48 heures et le reste plus tard. Environ 64 % de la dose initiale est excrétée dans les fèces principalement sous forme de métabolites. Le métabolite principal dans les selles est le néotame désestérifié. Plus de 1 % de la dose initiale est excrétée dans les fèces sous forme d' acide N- (3,3-diméthylbutyl)-L-aspartique. Plus de 1 % est excrété dans l'urine sous forme de conjugué carnitine et d' acide 3,3-diméthylbutyrique . D'autres métabolites mineurs se forment.
Le méthanol du métabolisme du néotame est insignifiant aux niveaux réglementés utilisés dans les aliments et par rapport au méthanol naturellement présent dans les aliments. La nitrosation du néotame en composés nitroso est hypothétique. Il est également considéré comme insignifiant même s'il se produit, car des analogues plausibles du néotame nitroso ont été synthétisés et les tests d'Ames ont montré qu'ils n'étaient pas mutagènes .
Brevet
Le brevet couvrant la molécule de néotame aux États-Unis, 5 480 668, devait initialement expirer le 7 novembre 2012, mais a été prolongé de 973 jours par l' Office américain des brevets et des marques . Le brevet a expiré le 8 juillet 2015.
Remarques
Les références
- Nabors LO, et al. (2012). Édulcorants alternatifs (4e éd.). Presse CRC. ISBN 978-1439846155. OCLC 760056415 .
Liens externes
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Médias liés à Neotame sur Wikimedia Commons - Site officiel de Néotame
