Nisine - Nisin

Nisine
Nisin.png
Nisin 1WCO.png
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.014.370 Modifiez ceci sur Wikidata
numéro E E234 (conservateurs)
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C143H246N42O45S7/c1-22-68(10)104(148)134(220)183-111(76(18)193)140(226)173-93(57-189)127(213)179- 107(70(12)24-3)138(224)172-91(55-187)125(211)166-86(45-66(6)7)120(206)175-98(62-235) 132(218)184-112(77(19)194)142(228)185-41-31-35-99(185)133(219)152-53-103(198)158-94(58-231) 128(214)161-81(33-26-29-39-145)117(203)181-108(73(15)190)135(221)153-51-101(196)156-71(13) 113(199)165-85(44-65(4)5)119(205)162-82(36-42-236-20)115(201)151-52-102(197)159-95(59- 232)129(215)168-89(48-100(147)195)122(208)163-83(37-43-237-21)116(202)160-80 (32-25-28-38- 144)118(204)182-109(74(16)191)139(225)157-72(14)114(200)180-110(75(17)192)141(227)176-97(61- 234)130(216)167-87(46-78-49-149-63-154-78)121(207)174-96(60-233)131(217)170-92(56-188)126( 212)178-106(69(11)23-2)137(223)169-88(47-79-50-150-64-155-79)123(209)177-105(67(8)9) 136(222)171-90(54-186)124(210)164-84(143(229)230)34-27-30-40-146/h49-50,63-77,80-99,104-112,186- 194 231-235H,22-48,51-62,144-146,148H2,1-21H3,(H2,147,195)(H,149,154)(H,150,155)(H,151,201)( H,152,219)(H,153,221)(H,156,196)(H,157,225)(H,158,198)(H,159,197)(H,160,202)(H,161,214)(H,162,205)(H,163,208)( H.164.210)(H.165.199)(H.166.211)(H.167.216)(H.168.215)(H.169.223)(H.170.217)(H.171.222)(H.172.224)(H.173.226)( H,174 207)(H,175,206)(H,176,227)(H,177,209)(H,178,212)(H,179,213)(H,180,200)(H,181,203)(H,182,204)(H,183,220)( H,184,218)(H,229,230) ChèqueOui
    Clé : WAMGWAJCUSJZNI-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C143H246N42O45S7/c1-22-68(10)104(148)134(220)183-111(76(18)193)140(226)173-93(57-189)127(213)179- 107(70(12)24-3)138(224)172-91(55-187)125(211)166-86(45-66(6)7)120(206)175-98(62-235) 132(218)184-112(77(19)194)142(228)185-41-31-35-99(185)133(219)152-53-103(198)158-94(58-231) 128(214)161-81(33-26-29-39-145)117(203)181-108(73(15)190)135(221)153-51-101(196)156-71(13) 113(199)165-85(44-65(4)5)119(205)162-82(36-42-236-20)115(201)151-52-102(197)159-95(59- 232)129(215)168-89(48-100(147)195)122(208)163-83(37-43-237-21)116(202)160-80 (32-25-28-38- 144)118(204)182-109(74(16)191)139(225)157-72(14)114(200)180-110(75(17)192)141(227)176-97(61- 234)130(216)167-87(46-78-49-149-63-154-78)121(207)174-96(60-233)131(217)170-92(56-188)126( 212)178-106(69(11)23-2)137(223)169-88(47-79-50-150-64-155-79)123(209)177-105(67(8)9) 136(222)171-90(54-186)124(210)164-84(143(229)230)34-27-30-40-146/h49-50,63-77,80-99,104-112,186- 194 231-235H,22-48,51-62,144-146,148H2,1-21H3,(H2,147,195)(H,149,154)(H,150,155)(H,151,201)(H ,152.219)(H,153,221)(H,156,196)(H,157,225)(H,158,198)(H,159,197)(H,160,202)(H,161,214)(H,162,205)(H,163,208)(H ,164,210)(H,165,199)(H,166,211)(H,167,216)(H,168,215)(H,169,223)(H,170,217)(H,171,222)(H,172,224)(H,173,226)(H ,174,207)(H,175,206)(H,176,227)(H,177,209)(H,178,212)(H,179,213)(H,180,200)(H,181,203)(H,182,204)(H,183,220)(H ,184,218)(H,229,230)
    Clé : WAMGWAJCUSJZNI-UHFFFAOYAB
  • C[C@H](CC)[C@@H](N)C(N/C(C(N[C@@H]1C(N[C@@H](C(NC(C(N) [C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@H](C(N2[C@@H](C(NC3)=O)CCC2)=O)[C @@H](C)SC[C@H](C(N[C@H](CCCCN)C(N[C@H](C(NCC(N[C@@H](C(N[ C@H](CC(C)C)C(N[C@H](CCSC)C(NCC(N[C@@H](C(N[C@H](CC(N)=O) C(N[C@H](CCSC)C(N[C@H](CCCCN)C(N[C@@H]([C@@H](C)SC[C@@H](N6 )C(N[C@H](CC5=CN=CN5)C(N[C@@H](C(N[C@H](CO)C(N[C@H]([C@@ H](CC)C)C(N[C@H](CC8=CN=CN8)C(N[C@H]([C@@H](C)C)C(NC(C(N[ C@H](CCCCN)C(O)=O)=O)=C)=O)=O)=O)=O)=O)CS[C@H](C)[C@H]7C6 =O)=O)=O)C(N[C@H](C)C(N7)=O)=O)=O)=O)=O)=O)CS4)=O)=O) =O)=O)C)=O)=O)[C@H]4C)=O)=O)NC3=O)=O)CSC1)=O)CC(C)C)=O)=C )=O)[C@H](C)CC)=O)=O)=C\C)=O
Propriétés
C 143 H 230 N 42 O 37 S 7
Masse molaire 3354,07 g/mol
Apparence poudre
Densité 1,402 g/mL
Point d'ébullition 2 966 °C (5 371 °F; 3 239 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox

La nisine est un peptide antibactérien polycyclique produit par la bactérie Lactococcus lactis qui est utilisé comme conservateur alimentaire . Il a 34 résidus d' acides aminés, y compris les acides aminés rares lanthionine (Lan), méthyllanthionine (MeLan), didéhydroalanine (Dha) et acide didéhydroaminobutyrique (Dhb). Ces acides aminés inhabituels sont introduits par modification post-traductionnelle du peptide précurseur. Dans ces réactions, un 57-mère synthétisé par le ribosome est converti en le peptide final. Les acides aminés insaturés proviennent de la sérine et de la thréonine , et l'addition catalysée par une enzyme de résidus de cystéine aux acides aminés didéhydro a pour résultat les multiples (5) ponts thioéther .

La subtiline et l' épidermine sont apparentées à la nisine. Tous font partie d'une classe de molécules appelées lantibiotiques .

Dans l'industrie alimentaire, la nisine est obtenue à partir de la culture de L. lactis sur des substrats naturels, tels que le lait ou le dextrose , et elle n'est pas synthétisée chimiquement.

Il a été isolé à l'origine à la fin des années 1930 et produit depuis les années 1950 sous forme de Nisaplin à partir de sources naturelles par Aplin et Barrett dans les laboratoires de Beaminster dans le Dorset (maintenant propriété de DuPont ), et approuvé comme additif à usage alimentaire aux États-Unis dans le fin des années 1960.

Propriétés

Alors qu'en général la plupart des bactériocines n'inhibent que des espèces étroitement apparentées, la nisine est un rare exemple de bactériocine à « large spectre » efficace contre de nombreux organismes à Gram positif , y compris les bactéries lactiques (généralement associées pour éviter la détérioration des aliments), Listeria monocytogenes (un pathogène), Staphylococcus aureus , Bacillus cereus , Clostridium botulinum , etc. Il est également particulièrement efficace contre les spores. Les bactéries à Gram négatif sont protégées par leur membrane externe mais peuvent devenir sensibles à l'action de la nisine après un choc thermique ou lorsque celle-ci est couplée au chélateur EDTA . La nisine est soluble dans l'eau et peut être efficace à des niveaux proches de la plage des parties par milliard. La concentration de nisine peut être mesurée à l'aide de diverses techniques telles que la chromatographie ou par un simple essai biologique de diffusion sur gélose .

Applications

Production alimentaire

La nisine est utilisée dans le fromage fondu , les viandes, les boissons, etc. pendant la production pour prolonger la durée de conservation en supprimant la détérioration à Gram positif et les bactéries pathogènes. Dans les aliments, il est courant d'utiliser la nisine à des niveaux allant d'environ 1 à 25 ppm, selon le type d'aliment et l'approbation réglementaire. En tant qu'additif alimentaire , la nisine a un numéro E de E234.

Autre

En raison de son spectre d'activité naturellement sélectif, il est également utilisé comme agent sélectif dans les milieux microbiologiques pour l'isolement des bactéries gram-négatives, des levures et des moisissures.

La nisine a également été utilisée dans des applications d'emballage alimentaire et peut servir de conservateur par libération contrôlée sur la surface des aliments à partir de l'emballage en polymère.

En association avec le miconazole, il a été étudié comme traitement possible des infections à Clostridium difficile .

Lectures complémentaires

  • Fukase, Koichi ; Kitazawa, Manabu ; Sano, Akihiko ; Shimbo, Kuniaki ; Fujita, Hiroshi; Horimoto, Shingo ; Wakamiya, Tateaki ; Shiba, Tetsuo (1988). « La synthèse totale de l'antibiotique peptidique nisine ». Lettres de tétraèdre . 29 (7) : 795-798. doi : 10.1016/s0040-4039(00)80212-9 .( Synthèse totale )
  • Buchman, GW ; Banerjee, S; Hansen, JN (1988). « Structure, expression et évolution d'un gène codant pour le précurseur de la nisine, une petite protéine antibiotique ». J Biol Chem . 263 (31) : 16260–6. PMID  3141403 .( Biosynthèse )
  • http://medicalxpress.com/news/2012-10-common-food-tumor-growth.html
  • Encyclopédie de la microbiologie alimentaire - Page 187 books.google.ae/books? ISBN  0123847338

Les références

Liens externes