Amine hétérocyclique - Heterocyclic amine

La niacine , essentielle à de nombreux types de vie, est un exemple d' amine hétérocyclique .

Les amines hétérocycliques , parfois également appelées HCA , sont des composés chimiques contenant au moins un hétérocycle , qui par définition a des atomes d'au moins deux éléments différents, ainsi qu'au moins un groupe amine (contenant de l'azote). Typiquement, c'est un atome d'azote d'un groupe amine qui rend également le cycle hétérocyclique (par exemple, la pyridine ), bien que des composés existent dans lesquels ce n'est pas le cas (par exemple, le médicament Zileuton ). Les fonctions biologiques des amines hétérocycliques varient, y compris les vitamines et les cancérogènes . Les amines hétérocycliques cancérigènes sont créées par la cuisson à haute température de la viande et le fumage de matières végétales comme le tabac . Certaines amines hétérocycliques bien connues sont la niacine (vitamine B3), la nicotine (alcaloïde psychoactif et drogue récréative) et les nucléobases qui codent pour l'information génétique dans l'ADN.

Amines hétérocycliques à cinq chaînons

Le composé pyrrolidine est composé de molécules qui contiennent un cycle saturé de cinq atomes. Cette structure cyclique est composée d'un atome d'azote et de quatre atomes de carbone. La nicotine est une molécule contenant un cycle pyrrolidine attaché à un cycle de pyridine (autre amine hétérocyclique). La nicotine appartient à un groupe de composés appelés alcaloïdes , qui sont des composés organiques naturels contenant de l'azote. Le pyrrole est un autre composé composé de molécules avec un cycle hétérocyclique à cinq chaînons. Ces molécules sont insaturées et contiennent un atome d'azote dans le cycle. Quatre cycles de pyrrole sont réunis dans une structure cyclique appelée porphyrine . Les anneaux de porphyrine sont des composants de l' hémoglobine , de la myoglobine , de la vitamine B12 , de la chlorophylle et des cytochromes . Dans les centres de l' hème de l'hémoglobine, de la myoglobine et des cytochromes, le fer est un ion; dans les deux premiers, l'ion fer est lié à l'oxygène.

Amines hétérocycliques à six chaînons

La structure de la pyridine est similaire à celle du benzène sauf qu'un atome d'azote remplace un atome de carbone. La pyridine est utilisée comme agent aromatisant. Le cycle pyridine fait partie de deux vitamines B: la niacine et la pyridoxine . La niacine, également appelée acide nicotinique, se trouve dans la plupart des organismes. Par métabolisme, il devient le nicotinamide adénine dinucléotide NAD, une coenzyme impliquée dans l'oxydation et la réduction des cellules métaboliques. Une carence en niacine conduit à une maladie appelée pellagre . Pyridoxine ou vitamine B6, elle devient un composé majeur du métabolisme des acides aminés .

La pyrimidine est une amine hétérocyclique qui contient deux atomes d'azote dans un cycle insaturé à six chaînons. Un exemple de molécule contenant de la pyrimidine est la thiamine , également connue sous le nom de vitamine B1. Une carence en thiamine produit du béribéri . La pyrimidine est un composant des nucléobases cytosine, uracile et thymine. Les deux autres nucléobases, l' adénine et la guanine , sont également des amines hétérocycliques appelées purines ; ils sont composés d'une pyrimidine et d'un imidazole fusionnés .

Amines hétérocycliques et cancer

La cuisson à haute température (en particulier la carbonisation) de la viande forme des amines hétérocycliques cancérigènes.

Certaines amines hétérocycliques (HCA) trouvées dans la viande cuite et en particulier brûlée sont des cancérogènes connus . Des recherches ont montré que la formation d'amines hétérocycliques dans la viande se produit à des températures de cuisson élevées. Par exemple, les amines hétérocycliques sont les produits chimiques cancérigènes formés à partir de la cuisson de viandes musculaires telles que le bœuf , le porc , la volaille et le poisson . Les HCA se forment lorsque les acides aminés et la créatine (un produit chimique présent dans les muscles) réagissent à des températures de cuisson élevées. Les chercheurs ont identifié 17 HCA différents résultant de la cuisson de viandes musculaires qui peuvent présenter un risque de cancer chez l'homme. La division d'épidémiologie et de génétique du cancer de l'Institut national du cancer des États-Unis a trouvé un lien entre les personnes atteintes d' un cancer de l'estomac et la consommation de viande cuite, et d'autres études sur le cancer colorectal , pancréatique et du sein sont associées à des apports élevés de bien cuit , viandes frites ou grillées au barbecue . Les personnes qui mangent du bœuf moyennement bien ou bien cuit étaient trois fois plus susceptibles de souffrir d'un cancer de l'estomac que celles qui mangeaient du bœuf saignant ou moyennement saignant. D'autres sources de protéines ( lait , œufs , tofu et abats comme le foie ) ont très peu ou pas de teneur en HCA naturellement ou lorsqu'elles sont cuites.

Amines hétérocycliques et troubles neurologiques

L'harmane , un alcaloïde β-carboline présent dans les viandes, est «hautement trémorogène» (induisant des tremblements). Bien que l'harmane ait été trouvé à des concentrations environ 50% plus élevées chez les patients souffrant de tremblements essentiels que chez les témoins, il n'y a pas de corrélation directe entre les taux sanguins et les niveaux de consommation quotidienne de viande, ce qui suggère qu'une différence dans le métabolisme de ce produit chimique joue un plus grand rôle. Ces produits chimiques se forment pendant le processus de cuisson de la viande, en particulier plus ils sont cuits longtemps et plus ils sont exposés à des températures élevées pendant la cuisson.

Amines hétérocycliques et cuisson

Des recherches ont montré qu'une marinade à l'huile d'olive, au jus de citron et à l'ail réduisait les niveaux de HCA dans le poulet jusqu'à 90%. Six heures de marinage dans de la bière ou du vin rouge réduisent les niveaux de deux types de HCA dans le steak de bœuf jusqu'à 90% par rapport au steak non mariné.

Voir également

Les références

Liens externes