Estragole - Estragole

Estragole
Formule topologique de l'estragole
Modèle boule et bâton de la molécule d'estragole
Noms
Nom IUPAC préféré
1-méthoxy-4- (prop-2-én-1-yl) benzène
Autres noms
1-Méthoxy-4- (2-propényl) -benzène
1-Allyl-4-méthoxybenzène
Estragol
Estragon
p -Allylanisole
Chavicyl méthyléther
Méthylchavicol
Chavicol méthyléther
Isoanéthol
4-Allylanisole
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte Info ECHA 100,004,935 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
KEGG
UNII
Propriétés
C 10 H 12 O
Masse molaire 148,20 g / mol
Densité 0,946 g / cm 3
Point d'ébullition 216 ° C (421 ° F; 489 K) (95–96 ° C à 12 mmHg)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox

L'estragole ( p -allylanisole , méthyl chavicol ) est un phénylpropène , un composé organique naturel. Sa structure chimique consiste en un cycle benzène substitué par un groupe méthoxy et un groupe allyle . C'est un isomère de l' anéthole , différant en ce qui concerne l'emplacement de la double liaison . C'est un liquide incolore, bien que les échantillons impurs puissent apparaître jaunes. C'est un composant de divers arbres et plantes, y compris la térébenthine (huile de pin), l' anis , le fenouil , le laurier , l' estragon et le basilic . Il est utilisé dans la préparation de parfums.

Le composé est nommé pour l' estragon , le nom français de l'estragon.

Production

Des centaines de tonnes d' huile de basilic sont produites chaque année par distillation à la vapeur d' Ocimum basilicum (basilic commun). Cette huile est principalement de l'estragole mais contient également des quantités importantes de linalol . L'estragole est le principal constituant de l'huile essentielle d' estragon (comprenant 60 à 75%). Il est également présent dans l' huile de pin , la térébenthine , le fenouil , l' anis (2%), Clausena anisata et Syzygium anisatum .

L'estragole est utilisé dans les parfums et est limité en arômes en tant que principe biologiquement actif: il ne peut être présent dans un arôme qu'en utilisant une huile essentielle. Lors du traitement avec de l'hydroxyde de potassium , l'estragole se transforme en anéthol . Une utilisation connue de l'estragole est dans la synthèse du magnolol .

Sécurité

L'estragole est suspecté d'être cancérigène et génotoxique , comme l'indique un rapport du comité des médicaments à base de plantes de l'Union européenne . Plusieurs études ont clairement établi que les profils de métabolisme, d'activation métabolique et de liaison covalente sont dose-dépendants et que l'importance relative diminue nettement à de faibles niveaux d'exposition (c'est-à-dire que ces événements ne sont pas linéaires par rapport à la dose). En particulier, les études sur les rongeurs montrent que ces événements sont minimes, probablement dans la gamme de doses de 1 à 10 mg / kg de poids corporel, ce qui représente environ 100 à 1 000 fois l'exposition humaine prévue à cette substance. Pour ces raisons, il est conclu que l'exposition actuelle à l'estragole résultant de la consommation de médicaments à base de plantes (utilisation de courte durée chez l'adulte à la posologie recommandée) ne présente pas de risque de cancer significatif. Dans l'intervalle, l'exposition à l'estragole à des groupes sensibles tels que les jeunes enfants, les femmes enceintes et allaitantes doit être minimisée.

Le comité scientifique de l'alimentation humaine de la direction de la santé et de la protection des consommateurs a adopté une position plus préoccupée et a conclu qu '"il a été démontré que l'étragole est génotoxique et cancérogène. Par conséquent, l'existence d'un seuil ne peut être supposée et le comité n'a pas pu établir de limite d'exposition sûre . Par conséquent, des réductions de l'exposition et des restrictions des niveaux d'utilisation sont indiquées. "

Voir également

Les références

  1. ^ un b Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst. "Saveurs et Fragrances". Encyclopédie Ullmann de chimie industrielle . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a11_141 . .
  2. ^ Ashurst, Philip R. (1999). chavicol & pg = PA18 Arômes alimentaires Vérifier la |url= valeur ( aide ) . Springer. p. 11. ISBN   9780834216211 .
  3. ^ "Règlement CE 1334/2008" .
  4. ^ EMEA / HMPC / 137212/2005, Comité des médicaments à base de plantes. Déclaration publique finale sur l'utilisation de médicaments à base de plantes contenant de l'stragole http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Scientific_guideline/2010/04/WC500089960.pdf
  5. ^ SCF / CS / FLAV / SAVEUR / 6, 26 septembre 2001, Avis du Comité Scientifique sur l'Alimentation sur Estragole (1-Allyl-4-méthoxybenzène) "Copie Archivée" (PDF) . Archivé de l'original (PDF) le 2007-03-02 . Récupéré le 16/02/2007 . CS1 maint: copie archivée comme titre ( lien )

Liens externes