Anéthole - Anethole
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
1-Méthoxy-4-[(1 E )-prop-1-én-1-yl]benzène |
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| Autres noms
( E )-1-Méthoxy-4-(prop-1-én-1-yl)benzène
( E )-1-Méthoxy-4-(1-propényl)benzène para -Méthoxyphénylpropène p -Propenylanisole Isoestragole trans -1-Méthoxy -4-(prop-1-ényl)benzène |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.002.914 
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| KEGG | |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 10 H 12 O | |
| Masse molaire | 148,205 g·mol -1 |
| Densité | 0,998 g / cm 3 |
| Point de fusion | 20 à 21 °C (68 à 70 °F ; 293 à 294 K) |
| Point d'ébullition | 234 °C (453 °F; 507 K) (81 °C à 2 mmHg) |
| -9,60 × 10 -5 cm 3 /mol | |
| Dangers | |
| Fiche de données de sécurité | FDS externe |
| Composés apparentés | |
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Composés apparentés
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anisole estragole |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
L'anéthole (également connu sous le nom de camphre d'anis ) est un composé organique largement utilisé comme substance aromatisante . C'est un dérivé du phénylpropène , un type de composé aromatique largement présent dans la nature, dans les huiles essentielles . Il appartient à la classe des composés organiques phénylpropanoïdes . Il contribue en grande partie à l'odeur et à la saveur de l' anis et du fenouil (tous deux de la famille botanique des Apiacées ), du myrte anis ( Myrtaceae ), de la réglisse ( Facaceae ), des fleurs de magnolia et de l' anis étoilé ( Schisandracées ). Étroitement lié à l'anéthol est son isomère estragole , abondant dans l' estragon ( Asteraceae ) et le basilic ( Lamiaceae ), qui a une saveur rappelant l'anis. C'est un liquide incolore, parfumé et légèrement volatil. L'anéthole n'est que légèrement soluble dans l' eau mais présente une solubilité élevée dans l' éthanol . Ce trait fait que certaines liqueurs anisées deviennent opaques lorsqu'elles sont diluées avec de l'eau, l' effet ouzo .
Structure et fabrication
L'anéthol est un éther aromatique insaturé apparenté aux lignols . Il existe à la fois comme cis - trans isomères (voir aussi E - Z notation ), impliquant la double liaison en dehors du ring. L'isomère le plus abondant, et celui dont l'utilisation est préférée, est l' isomère trans ou E.
Comme les composés apparentés, l'anéthole est peu soluble dans l'eau. Historiquement, cette propriété a été utilisée pour détecter l'adultération dans les échantillons.
La plupart de l'anéthole est obtenu à partir d' extraits de type térébenthine provenant d'arbres. D'une importance commerciale mineure, l'anéthole peut également être isolé des huiles essentielles.
Huile essentielle Production mondiale trans -Anethole Anis 8 tonnes (1999) 95% Anis étoilé 400 tonnes (1999), principalement de Chine 87% Fenouil 25 tonnes (1999), principalement d'Espagne 70%
Il est préparé commercialement à partir de 4-méthoxy propiophénone , qui est préparé à partir d' anisole .
Les usages
Arôme
L'anéthole est distinctement sucré , mesurant 13 fois plus sucré que le sucre . Il est perçu comme étant agréable au goût même à des concentrations plus élevées. Il est utilisé dans les boissons alcoolisées ouzo , rakı , anisette et absinthe , entre autres. Il est également utilisé dans les applications d'assaisonnement et de confiserie, les produits d'hygiène buccale et en petites quantités dans les arômes naturels de baies .
Précurseur d'autres composés
Parce qu'elles métabolisent l' anéthole en plusieurs composés chimiques aromatiques , certaines bactéries sont candidates à une utilisation dans la bioconversion commerciale de l'anéthole en des matériaux plus précieux. Les souches bactériennes capables d'utiliser le trans-anéthole comme seule source de carbone comprennent JYR-1 ( Pseudomonas putida ) et TA13 ( Arthrobacter aurescens ).
Recherche
Activité antimicrobienne et antifongique
L'anéthole possède de puissantes propriétés antimicrobiennes contre les bactéries , les levures et les champignons . Les propriétés antibactériennes rapportées incluent à la fois une action bactériostatique et bactéricide contre Salmonella enterica, mais pas lorsqu'elles sont utilisées contre Salmonella via une méthode de fumigation . L'activité antifongique comprend l'augmentation de l'efficacité de certains autres composés phytochimiques (tels que le polygodial ) contre Saccharomyces cerevisiae et Candida albicans ;
In vitro , l'anéthole a uneaction antihelminthique sur les œufs et les larves du nématode gastro-intestinaldu mouton Haemonchus contortus . L' anéthole a également une activité nématicide contre le nématode végétal Meloidogyne javanica in vitro et dans des pots de semis de concombre .
Activité insecticide
L'anéthole est également un insecticide prometteur. Plusieurs huiles essentielles constituées principalement d'anéthol ont une action insecticide contre les larves du moustique Ochlerotatus caspius et Aedes aegypti . De la même manière, l'anéthole lui-même est efficace contre le moucheron des champignons Lycoriella ingenua ( Sciaridae ) et l' acarien des moisissures Tyrophagus putrescentiae . Contre l'acarien, l'anéthol est un pesticide légèrement plus efficace que le DEET , mais l' anisaldéhyde , un composé naturel apparenté présent avec l'anéthole dans de nombreuses huiles essentielles, est 14 fois plus efficace. L'action insecticide de l'anéthole est plus importante en tant que fumigant qu'en tant qu'agent de contact. trans -Anethole est très efficace comme fumigant contre la blatte Blattella germanica et contre les adultes des charançons Sitophilus oryzae , Callosobruchus chinensis et du coléoptère Lasioderma serricorne .
En plus d'être un pesticide contre les insectes, l'anéthol est un insectifuge efficace contre les moustiques.
Effet Ouzo
L'anéthol est responsable de « l' effet ouzo » (également « effet louche »), la formation spontanée d'une microémulsion qui donne à de nombreuses boissons alcoolisées contenant de l'anéthol et de l'eau leur aspect trouble. Une telle microémulsion spontanée a de nombreuses applications commerciales potentielles dans les industries alimentaires et pharmaceutiques.
Précurseur de drogues illicites
L'anéthole est un précurseur chimique peu coûteux de la paraméthoxyamphétamine (PMA) et est utilisé dans sa fabrication clandestine. L'anéthole est présent dans l'huile essentielle de guarana , qui a des effets psychoactifs typiquement attribués à sa teneur en caféine. L'absence de PMA ou de tout autre dérivé psychoactif connu de l'anéthole dans les urines humaines après ingestion de guarana permet de conclure qu'aucun effet psychoactif du guarana n'est dû aux métabolites aminés de l'anéthole.
L'anéthole est également présent dans l' absinthe , une liqueur réputée pour ses effets psychoactifs ; ces effets, cependant, sont attribués à l' éthanol . (Voir aussi thuyone , anéthole dithione (ADT) et anéthole trithione (ATT).)
Oestrogène et prolactine
L'anéthole a une activité oestrogénique . Il a été trouvé qu'il augmentait considérablement le poids utérin chez les rats femelles immatures.
Le fenouil, qui contient de l'anéthole, s'est avéré avoir un effet galactagogue chez les animaux. L'anéthole a une ressemblance structurelle avec les catécholamines comme la dopamine et peut déplacer la dopamine de ses récepteurs et ainsi désinhiber la sécrétion de prolactine , qui à son tour peut être responsable des effets galactagogues.
Sécurité
Aux USA, l'anéthole est généralement reconnu comme sûr (GRAS). Après une interruption en raison de problèmes de sécurité, l'anéthole a été réaffirmé par la Flavour and Extract Manufacturers Association (FEMA) en tant que GRAS. Les préoccupations liées à la toxicité hépatique et à l'activité cancérigène possible ont été signalées chez le rat . Anéthol est associée à une légère augmentation du cancer du foie chez le rat, bien que les preuves sont rares et généralement considérée comme une preuve que l' anéthol est pas un cancérogène . Une évaluation de l' anéthol par le Comité mixte d' experts FAO / OMS sur les additifs alimentaires (JECFA) a trouvé ses notables pharmalcologiques propriétés à être la réduction de l'activité motrice, l' abaissement de la température du corps , et hypnotiques , analgésiques et anticonvulsivants effets. Une évaluation ultérieure du JECFA a révélé des motifs d'inquiétude concernant la cancérogénicité , mais les données sont actuellement insuffisantes pour étayer cette hypothèse. À l'heure actuelle, le résumé du JECFA de ces évaluations est que l'anéthole n'a aucun problème de sécurité aux niveaux actuels d'ingestion lorsqu'il est utilisé comme agent aromatisant .
En grande quantité, l'anéthol est légèrement toxique et peut agir comme un irritant.
Histoire
Le fait qu'une huile puisse être extraite de l'anis et du fenouil était connu depuis la Renaissance par l'alchimiste allemand Hieronymus Brunschwig ( vers 1450 – vers 1512 ), le botaniste allemand Adam Lonicer (1528–1586) et le médecin allemand Valerius Cordus ( 1515-1544), entre autres. L'anéthole a été étudié chimiquement pour la première fois par le chimiste suisse Nicolas-Théodore de Saussure en 1820. En 1832, le chimiste français Jean Baptiste Dumas a déterminé que les composants cristallisables de l'huile d'anis et de l'huile de fenouil étaient identiques, et il a déterminé la formule empirique de l'anéthol. En 1845, le chimiste français Charles Gerhardt a inventé le terme anéthol - du latin anethum (anis) + oleum (huile) - pour le composé fondamental à partir duquel une famille de composés apparentés est dérivée. Bien que le chimiste allemand Emil Erlenmeyer ait proposé la structure moléculaire correcte pour l'anéthole en 1866, ce n'est qu'en 1872 que la structure a été acceptée comme correcte.
Voir également
- Catégorie:Liqueurs et spiritueux anisés
- Liste des liqueurs#Liqueurs anisées
- Chavicol
- Safrole
- Pseudoisoeugénol
- Fenchone
- Dianéthole
- Anol
Les références
Liens externes
-
Médias liés à Anethole à Wikimedia Commons
