Tris - Tris
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
2-Amino-2-(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol |
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| Autres noms
TRIS, Tris, Tris base, Tampon Tris, Trizma, Trisamine, THAM, Trométhamine, Trométamol, Trométhane, Trisaminol
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.000.969 
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| KEGG | |
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CID PubChem
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| Numéro RTECS | |
| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 4 H 11 N O 3 | |
| Masse molaire | 121.136 g·mol -1 |
| Apparence | Poudre cristalline blanche |
| Densité | 1.328g / cm 3 |
| Point de fusion | >175-176 °C (448-449K) |
| Point d'ébullition | 219 °C (426 °F; 492 K) |
| ~50 g/100 ml (25 °C) | |
| Acidité (p K a ) | 8.07 (acide conjugué) |
| Pharmacologie | |
| B05BB03 ( OMS ) B05XX02 ( OMS ) | |
| Dangers | |
| Principaux dangers | Irritant |
| Fiche de données de sécurité | FDS externe |
| Phrases R (obsolètes) | R36 R37 R38 |
| Phrases S (obsolètes) | S26 S36 |
| NFPA 704 (diamant de feu) | |
| point de rupture | Ininflammable |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Le tris , ou tris(hydroxyméthyl)aminométhane , ou connu en usage médical sous le nom de trométhamine ou THAM , est un composé organique de formule (HOCH 2 ) 3 CNH 2 . Il est largement utilisé en biochimie et en biologie moléculaire en tant que composant de solutions tampons telles que les tampons TAE et TBE , en particulier pour les solutions d' acides nucléiques . Il contient une amine primaire et subit ainsi les réactions associées aux amines typiques, par exemple les condensations avec les aldéhydes . Tris se complexe également avec des ions métalliques en solution. En médecine, la trométhamine est parfois utilisée comme médicament, administrée en soins intensifs pour ses propriétés de tampon pour le traitement de l'acidose métabolique sévère dans des circonstances particulières. Certains médicaments sont formulés sous forme de « sel de trométhamine », notamment l' hémabate ( carboprost sous forme de sel de trométamol) et le « kétorolac trométamol ».
Fonctionnalités de mise en mémoire tampon
L' acide conjugué du tris a un p K a de 8,07 à 25 °C, ce qui implique que le tampon a un pH effectif compris entre 7,1 et 9,1 (p K a ± 1) à température ambiante.
Détails du tampon
- En général, lorsque la température diminue de 25 °C à 5 °C, le pH d'un tampon tris augmente en moyenne de 0,03 unité par degré. Lorsque la température augmente de 25 °C à 37 °C, le pH d'un tampon Tris diminue en moyenne de 0,025 unité par degré.
- En général, une augmentation de 10 fois de la concentration de tampon tris entraînera une augmentation de 0,05 unité du pH et vice versa.
- Les électrodes de pH à jonction unique contenant de l' argent (par exemple, les électrodes de chlorure d'argent ) sont incompatibles avec le tris car un précipité d'Ag-tris se forme et obstrue la jonction. Les électrodes à double jonction résistent à ce problème et les électrodes ne contenant pas d'argent sont immunisées.
Inhibition du tampon
- Tris inhibe un certain nombre d'enzymes et doit donc être utilisé avec précaution lors de l'étude des protéines.
- Tris peut également inhiber l'activité enzymatique via la chélation des ions métalliques.
Préparation
Le tris est préparé industriellement par condensation exhaustive de nitrométhane avec du formaldéhyde dans des conditions basiques (c'est-à-dire des réactions de Henry répétées ) pour produire l'intermédiaire (HOCH 2 ) 3 CNO 2 , qui est ensuite hydrogéné pour donner le produit final.
Les usages
La plage tampon utile pour le tris (7–9) coïncide avec le pH physiologique typique de la plupart des organismes vivants. Ceci, et son faible coût, font du tris l'un des tampons les plus courants dans le laboratoire de biologie/biochimie. Tris est également utilisé comme étalon primaire pour normaliser les solutions acides pour l'analyse chimique.
Tris est utilisé pour augmenter la perméabilité des membranes cellulaires. C'est un composant du vaccin Moderna COVID-19 .
Médical
Le Tris (généralement appelé THAM dans ce contexte) est utilisé comme alternative au bicarbonate de sodium dans le traitement de l'acidose métabolique .