Acide vernolique - Vernolic acid
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
Acide (9 Z ) - (12 S , 13 R ) -12,13-époxyoctadécénoïque |
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| Autres noms
Racémique:
Énantiomère unique (correspondant à l'isomère de nom IUPAC):
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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| Propriétés | |
| C 18 H 32 O 3 | |
| Masse molaire | 296,451 g · mol −1 |
| Apparence | Huile incolore |
| Point de fusion | 23 à 25 ° C (73 à 77 ° F; 296 à 298 K) |
| Insoluble | |
| Solubilité dans d'autres solvants | solvants organiques |
| Dangers | |
| Principaux dangers | inflammable |
| Composés apparentés | |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |
L'acide vernolique ( leucotoxine ) est un acide gras à longue chaîne qui est monoinsaturé et contient un époxyde . Il s'agit de l' époxyde R, R- cis dérivé de l'alcène C12 – C13 de l'acide linoléique . L'acide vernolique a été définitivement caractérisé pour la première fois en 1954. C'est un composant majeur de l'huile de vernonia, qui est produite en abondance par les genres Vernonia et Euphorbia et est un biofeedstock potentiellement utile.
Occurrence
L'huile de Vernonia est extraite des graines de Vernonia galamensis (ironweed), une plante originaire d' Afrique orientale . Les graines contiennent environ 40 à 42% d'huile dont 73 à 80% d'acide vernolique. Les meilleures variétés de V. anthelmintica contiennent environ 30% moins d'acide vernolique.
L'acide vernolique n'est pas couramment trouvé dans les plantes en quantités importantes, mais certaines plantes qui en contiennent sont Vernonia , Stokesia , Crepis (de la famille des marguerites ) et Euphorbia lagascae et Bernardia pulchella des Euphorbiaceae .
Applications potentielles
L'huile de Vernonia a été proposée comme précurseur des adhésifs , des vernis et peintures et des revêtements industriels. Sa faible viscosité recommande son utilisation comme solvant non volatil dans les peintures à l' huile car il sera incorporé dans la peinture sèche plutôt que de s'évaporer dans l'air.
Dans son application en tant qu'huile époxy, l' huile de vernonia est en concurrence avec l'huile de soja ou de lin , qui fournit la majeure partie du marché pour ces applications. Sa faible viscosité la rend plus souhaitable que les huiles de lin ou de soja entièrement époxydées . Elle est comparable à l'huile de lin ou de soja partiellement époxydée.
Toxicité
Chez diverses espèces de mammifères, l'acide vernolique est produit par le métabolisme de l'acide linoléique par les enzymes époxygénases du cytochrome P450 ; dans ces circonstances, on l'appelle leucotoxine en raison de ses effets toxiques sur les leucocytes et d'autres types de cellules et de sa capacité à produire une défaillance d'organes multiples et une détresse respiratoire lorsqu'elle est injectée dans des modèles animaux rongeurs du syndrome de détresse respiratoire aiguë . Ces effets apparaissent en raison de la conversion de l'acide vernolique en ses équivalents dihydroxy, les acides 12 S , 13 R - et 12 R , 13 S -dihydroxy- cis -9-octadécénoïque par l' époxyde hydrolase soluble (ce mélange dihydroxy a été appelé leucotoxine diol) . Certaines études suggèrent mais n'ont pas encore prouvé que l'acide vernolique est responsable ou contribue à la défaillance d'organes multiples, à la détresse respiratoire et à certaines autres maladies cataclysmiques chez l'homme (voir la sous- section époxygénase sur l'acide linoléique).
Composés apparentés
- acide coronarique , époxyde C9-C10 d'acide linoléique.