Pentose - Pentose
En chimie , un pentose est un monosaccharide (sucre simple) à cinq atomes de carbone . La formule chimique de tous les pentoses est C
5H
dixO
5, et leur poids moléculaire est de 150,13 g/mol.
Les pentoses sont très importants en biochimie . Le ribose est un constituant de l' ARN et la molécule apparentée, le désoxyribose , est un constituant de l' ADN . Les pentoses phosphorylés sont des produits importants de la voie des pentoses phosphates , principalement le ribose 5-phosphate (R5P), qui est utilisé dans la synthèse de nucléotides et d'acides nucléiques , et l' érythrose 4-phosphate (E4P), qui est utilisé dans la synthèse de composés aromatiques. acides aminés .
Comme certains autres monosaccharides, les pentoses existent sous deux formes, à chaîne ouverte (linéaire) ou à chaîne fermée (cyclique), qui se transforment facilement les unes dans les autres dans les solutions aqueuses. La forme linéaire d'un pentose, qui n'existe généralement que dans des solutions, a un squelette à chaîne ouverte de cinq carbones. Quatre de ces carbones ont chacun un groupe fonctionnel hydroxyle (-OH) relié par une simple liaison et un a un atome d'oxygène relié par une double liaison (=O), formant un groupe carbonyle (C=O). Les liaisons restantes des atomes de carbone sont satisfaites par six atomes d' hydrogène . Ainsi, la structure de la forme linéaire est H–(CHOH) x –C(=O)–(CHOH) 4- x –H, où x vaut 0, 1 ou 2.
Le terme "pentose" est parfois supposé inclure les désoxypentoses , tels que le désoxyribose : composés de formule générale C
5H
dixO
5- y qui peut être décrit comme dérivé des pentoses par remplacement d'un ou plusieurs groupes hydroxyle par des atomes d'hydrogène.
Classification
Les aldopentoses sont une sous-classe des pentoses qui, sous forme linéaire, ont le carbonyle au carbone 1, formant un dérivé aldéhydique de structure H–C(=O)–(CHOH) 4 –H. L'exemple le plus important est le ribose . Les cétopentoses ont à la place le carbonyle aux positions 2 ou 3, formant un dérivé cétonique de structure H–CHOH–C(=O)–(CHOH) 3 –H (2-cétopentose) ou H–(CHOH) 2 –C(= O)–(CHOH) 2 –H (3-cétopentose). Ces derniers ne sont pas connus pour se produire dans la nature et sont difficiles à synthétiser.
Dans la forme ouverte, il existe 8 aldopentoses et 4 2-cétopentoses, des stéréoisomères qui diffèrent par la position spatiale des groupes hydroxyle. Ces formes se présentent sous forme de paires d' isomères optiques , généralement étiquetés « D » ou « L » par les règles conventionnelles (indépendamment de leur activité optique ).
Aldopentoses
Les aldopentoses ont trois centres chiraux ; par conséquent, huit (2 3 ) stéréoisomères différents sont possibles.
 D - Arabineux |
 D - Lyxose |
 D - Ribose |
 D - Xylose |
 L - Arabineux |
 L - Lyxose |
 L - Ribose |
 L - Xylose |
Le ribose est un constituant de l' ARN et la molécule apparentée, le désoxyribose , est un constituant de l' ADN . Les pentoses phosphorylés sont des produits importants de la voie des pentoses phosphates , notamment le ribose 5-phosphate (R5P), qui est utilisé dans la synthèse de nucléotides et d'acides nucléiques, et l' érythrose 4-phosphate (E4P), qui est utilisé dans la synthèse de composés aromatiques. acides aminés .
Kétopentoses
Les 2-cétopentoses ont deux centres chiraux ; par conséquent, quatre (2 2 ) différents stéréoisomères sont possibles. Les 3-cétopentoses sont rares.
 D - Ribulose |
 D - Xylulose |
 L - Ribulose |
 L - Xylulose |
Forme cyclique
La forme fermée ou cyclique d'un pentose est créée lorsque le groupe carbonyle interagit avec un hydroxyle dans un autre carbone, transformant le carbonyle en hydroxyle et créant un pont éther -O- entre les deux carbones. Cette réaction intramoléculaire donne une molécule cyclique , avec un cycle constitué d'un atome d'oxygène et généralement de quatre atomes de carbone ; les composés cycliques sont alors appelés furanoses , pour avoir les mêmes cycles que l' éther cyclique tétrahydrofurane .
La fermeture transforme le carbone carboxyle en un centre chiral , qui peut avoir l'une des deux configurations, en fonction de la position du nouvel hydroxyle. Par conséquent, chaque forme linéaire peut produire deux formes fermées distinctes, identifiées par les préfixes "α" et "β".
Désoxypentoses
Le désoxypentose a deux stéréoisomères totaux.
 D - Désoxyribose |
 L - Désoxyribose |
Propriétés
Dans la cellule, les pentoses ont une stabilité métabolique plus élevée que les hexoses .
Un polymère composé de sucres pentoses s'appelle un pentosan .
Tests pour les pentoses
Les tests les plus importants pour les pentoses reposent sur la conversion des pentoses en furfural, qui réagit ensuite avec un chromophore . Dans le test de Tollens pour les pentoses (à ne pas confondre avec le test au miroir d'argent de Tollens pour les sucres réducteurs ), le noyau furfural réagit avec le phloroglucinol pour produire un composé coloré ; dans le test à l'acétate d'aniline avec l'acétate d'aniline ; et dans le test de Bial , avec de l' orcinol . Dans chacun de ces tests, les pentoses réagissent beaucoup plus fortement et rapidement que les hexoses.